明成祖永乐十年（1412年）十月，出于培养人才的需要，朝鲜议政府请求国王李芳远派遣医、乐、译三学生徒赴中国留学，李芳远未予同意，说：“今帝多顾虑，本朝人至，必令内竖暗察，不可与元朝混一时比也。”[4]（P254）
    明天顺（1457～1464）间，朝鲜又奏请派人留学，其奏章曰：“……自汉唐到宋元朝代，新罗、高丽皆遣子弟入学肄业。其后，汉人韩昉、李原弼、洪楫、偰长寿等，相继出来，训诲子弟。上项等人，俱已沦没。如今传习无由，汉吏之文，理会者鲜少。……仗望圣慈，照依历代旧例，许令本国子弟入学肄业，兼习汉吏之文。”[4]（P525）可这一请求依然未获满足。为此，明英宗还特意向朝鲜下达了一道强词夺理的“敕谕”，其文曰：
    今得王奏称，……欲照历代旧例，遣子弟入学等因，具悉。且前代之制，或命八才子往教（按：指派德才兼备之人前往朝鲜任教），或许遣子弟入学，他如王彬等擢科遣还（按：宋淳化三年〈公元990年〉， 高丽留学生王彬、崔罕等在华进士及第，授以官职遣还），韩昉辈因使暂留之（按：指元代韩昉等人因避乱赴高丽而在彼教授汉语）。盖由当时彼处文学未盛，又中国好大之君，取为美观而已。我朝祖宗以来，不行此制。今诗书礼义之教，传习有素，表笺章奏与夫行移吏文，悉遵礼式。虽未能尽通汉音，而通事传译，未尝不谕，又何必子弟来学，然后为无误哉？朕遵祖宗之制，不欲慕袭虚美。王亦当恪守旧规，率励国中子弟，笃志经籍，则自有余师，人才不患其难成，而事大不患其有碍也。[3]（《天顺实录》）
    不过，尽管明英宗推三阻四，在其执政期间，朝鲜毕竟向明朝派了一名留学生。《殊域周咨录·朝鲜》载：“英宗睿皇帝天顺初，（朝鲜）国王与女直毛邻卫仇杀，廷议遣使问罪，佥举礼科给事中张守往，……乃急趋朝鲜，宣上威德，示祸福谕之。君臣震慑，遣陪臣入谢，复遣其子入学，引咎解兵焉。”
    此后，朝鲜中宗时，也曾多次动议向明朝派遣留学生，虽均不果行，但却充分表明朝鲜对汉语学习的高度重视和对汉语人才的迫切需求。
    尽管派人到中国留学的愿望几乎始终未能实现，但这并未窒息李朝学习汉语的热情与积极性，也并未使朝鲜人的汉语学习陷入绝境。
    首先，李朝历代国王都非常重视国内的汉语学习，并采取一系列强有力的鼓励政策，这无疑是保证汉语在其国内有效传播的重要原因。如世宗十九年（1437）九月庚寅，传旨议政府：“近来学者惟习词章，不务经学，诚为可虑。今欲于每年亲试之时，亲临讲经，则庶几兼习，亦助实学之一端。”[4]（P398）成宗七年（1476）十二月辛巳， “御宣政殿西庑，引见译官张有诚、黄中、李春景，令以汉语相问答，复以乡语解之。”[4]（ P632）明宗十七年（1562）三月己丑，“御司政殿试专经吏文汉语文臣”[4]（P1477）。诸如此类，显然都是对国内汉语学习者的鼓励与鞭策。此外，世宗十六年（1434），还制订了两条奖励汉语译人和汉语生徒的措施：一是允许译人在辽东贸易以取利；一是译学生徒居住外国者，完恤其家，以供居京之费。
    与此同时，面对明政府的保守主义与消极态度，李朝君臣千方百计，采取了一系列积极措施，保证了汉语学习在朝鲜的有效进行。这些措施包括：
    一、派人到辽东请教
    请看朝鲜《李朝实录》的如下记载：
    世宗十六年（1434）二月甲寅，“知承文院事李边、吏曹正郎金何等，以质问《直解小学》如辽东”，世宗命携布10匹、人参5斤， 以为束修之资。李边其人，于学汉语热情极高，且下过一番苦功，因此已有相当的汉语水平：“边入承文院学汉语，闻有能汉语者，则必寻访质正。家人相语常用汉语。遇朋友，必先以汉语接语，然后言本国之语。由是能通汉语。”同年四月己酉，李边、金何回自辽东。“初，边、何之往辽东也，进儒林，谒权印、千户许福及邬望、刘进，愿质以《小学》直解言语，仍出示之。及其回也，望、进并以诗赠之。望前为长沙王教官，进官至知府，皆贬辽东。诸大人以两人多闻，定为儒林训导。”
    世宗二十七年（1445）正月辛巳，遣申叔舟等赴辽东，质问韵书。据前揭书成宗十八年（1487）二月壬申条载，接受质正者为黄瓒：“世宗朝，遣申叔舟、成三问等到辽东，就黄瓒质正语音、字训，成《洪武正韵》及《四声通考》等书，故我国之人赖以粗精汉训矣。”
    另有邵奎，也是辽东著名的民间对外汉语教师，而于朝鲜人的汉语学习帮助良多。
    成宗十八年（1487）二月壬申，“侍讲官李昌臣启曰：前进士邵奎，以亲老居辽东，该通经史，精审字训。……今须择年少能文如申从濩辈，往就邵奎质正字训、书籍，则似有利益。”