詹姆斯·麦迪逊在美国制宪史上的作用举足轻重，因在1787年制宪会议上的突出贡献，被尊称为美国的“宪法之父”。但是，他的宪政思想的发展也是经历了一个过程，其中安纳波利斯会议是他宪政思想发展的一个重要阶段。麦迪逊是影响安纳波利斯会议进程与议题的重要人物之一，甚至会议报告的起草也蕴含了他的策略和智慧。
    在制宪会议前，作为一名邦联国会议员，麦迪逊曾以“国家主义者”的身份积极从事邦联的具体财政改革而闻名。[24]（p13～71）1786年9月，作为弗吉尼亚邦的代表出席安纳波利斯会议时，麦迪逊年仅35岁，却“是邦联国会和弗吉尼亚邦政坛上一个颇有影响的人物”[25]（p43）。他积极参加公众事务，在弗吉尼亚邦担任多种职务。在作为弗吉尼亚邦议会代表出席邦联国会期间，和其他国家主义者一样，他对于邦联政府的经济危机、乃至体制危机早有深刻的洞察，对密西西比河流域商贸问题、外国势力对边界的威胁等一些重大政治问题，都提出了一系列的改革方案，但因为国会的权限太小不能有效管理各邦而不得不被搁置。
    1785年秋，他积极提出扩大邦联管制商贸权力的议案，支持弗吉尼亚邦派代表出席安纳波利斯会议，讨论邦联国会的贸易管制权问题。但是，他对于安纳波利斯会议的结果并不抱太大的期望。1786年初，在给出使法国的杰斐逊的几封信笺中，麦迪逊就谈到各邦对这次会议的冷淡，以及自己的悲观和忧虑。1786年3月18日，麦迪逊在给杰斐逊的信中说：“实际上，现有政治的弊端都可以归结为经济的弊端，就如所有的道德问题都可以追溯到政治问题一样。”“就目前的形势来看，按照提议即将召开的大会（安纳波利斯会议）是一次拯救性的实验，它的成功依靠每个邦的一致同意；但是，如果这种观点正确，我确信这次会议不应该召开，即使那些提议者抱有良好的目的。虽然，我希望每个邦都同意派代表参加会议，代表们都同意会议计划、并报告各邦，各邦也一致同意对它（《邦联条例》）的修改，但是，我仍然相信这样的事情是不现实的。我时常对这样的成功感到绝望。然而，许多事情需要实验，这也是必要的。即使这不是最好的、可能的权宜之计，也是依靠国会所能够进行的最好实验。”[26]（vol.1,p415）从这些语言中，麦迪逊对于改革《邦联条例》的复杂心态跃然纸上：在取得各邦一致同意的前提下，改变邦联体制几乎没有一点可能；但是，不依靠国会或者各邦人民，任何改革也不可能成功；邦联国会是实现改革实验所必须依靠的惟一合法机构；同时，不做局部的实验性改革，就难以采取全面医治邦联体制弊病的措施。
    把安纳波利斯会议作为改革邦联体制的一次实验，即使已经预测到会议的失败，麦迪逊还是希望通过这次会议实现自己某些改革的抱负。从麦迪逊思想的发展历程来看，在制宪会议以前他一直是一个联邦改良主义者，幻想通过《邦联条例》的修订扩大邦联国会的权力而维护美利坚联盟的利益。在安纳波利斯会议前，他就集中研究历史上的邦联政体的特点，以期借鉴历史经验来完善邦联体制。为此，他通过在法国的杰斐逊收集到大量启蒙政治思想家的著作。通过阅读研究利西亚联邦同盟（Lycian Confederacy）、雅典近海同盟（Amphictyonic Confederacy）和荷兰同盟（Belgic Confederacy）等历史上的邦联政体，写成了读书札记--《关于古代和现代的邦联政府》，得出许多倾向性的结论：没有一个具有总督地位的联盟中心是难以把如此众多的独立的利益团体维系在一起的；（注：在这段话中，麦迪逊特指荷兰同盟（Belgic Confederacy）所设立的邦联总督（States General）享有的保证同盟权威的一切权力。在荷兰同盟中，邦联总督对各省（Provinces）议会的权力有所限制，但是各省议会也享有一定的权力以牵制邦联总督的特权。如邦联总督制定了统一税率，却由于各省议会的抵制而没有实行。）对奥地利议会的憎恨而使人民避免了由于他们宪法的缺陷而造成的侵害；（各独立省）采取一致行动的艰难在许多方面损害了同盟的根基；通过联盟的许多条款来看，邦联都制定了由统一长官征收的统一税率，遗憾的是这一增益联盟幸福的措施从来没有实施。[27]（p47～56）从麦迪逊的研究结论来看，安纳波利斯会议前他始终对邦联政体存有很大的幻想，他的改革希望就是通过修订《邦联条例》而维持邦联的团结，同时也担心任何修订《邦联条例》的措施都会因为各邦的分歧与利益纷争而不能够一致通过。1786年6月底，在他每年的北方旅行途中，得知费城、纽约的士绅们希望安纳波利斯会议能够成为“修改邦联体制的一个全权代表会议”，麦迪逊虽内心无比激动，但他仍然担心即使再温和的改革日程也难以得到民众和邦议会的同意。
    1786年9月4日，麦迪逊心事重重地到达安纳波利斯，比实际开会的时间提前一个星期。历史学家G.威尔斯评价说：“他（麦迪逊）知道如何把工作做到结果的前面，但是安纳波利斯会议完全超出了他的组织才能。”[28]（p3）的确，到9月11日会议开幕时只有5个邦12名代表的现实，就表明安纳波利斯会议不可能制定什么改革措施。这样的现实使麦迪逊彻底从修改《邦联条例》的憧憬中醒悟，认识到要加强邦联政府的权力，必须制定一部新的邦联宪法。历史地分析，可以说安纳波利斯会议是麦迪逊政治思想发展的转折点。
    从9月4日起，麦迪逊就为会议的具体事务做准备，想借会议的商贸改革议题而增加对邦联条例修改的内容。但是，事情的发展却并不像他所预期的那样顺利。首先，代表们并没有如期而至，使他认识到邦联体制的松散，动摇了他对邦联体制的信念；其次，人们普遍心存改革热情与邦联现状难以进行改革的矛盾，使麦迪逊坚定了必须在一个新的宪法框架下建立集权的中央政府的信念。这样的中央政府必须享有邦联国会所没有的权威来限制各邦的独立和散漫。