山阳之父春水壮年时，有志编纂本朝编年史，虽已起稿十余枚，因官事颇多繁杂而中止。山阳决心继其父志，成就此业，以期编成“日本必用之大典”，于是全力编写国史，仿司马迁《史记》中的世家体例，曾作一例咨于其父。春水笑而不答。
    赖山阳撰写《日本外史》稿，开始于广岛闭居时。时年23岁，即1802年（享和2年）12月，将其部分草稿交其母。1806年（文化3年）夏，即山阳27岁时已将织田氏部分脱稿。1808年（文化5年），即山阳29岁时已完成德川氏部分的书稿。1812年（文化9年），即山阳33岁时着手起草论赞。而后从事修改，直到1826年（文政9年），即山阳47岁时才毕其功。前后历时25年之久。
    关于拟命名的书名方案，早在1805年（文化2年）时，拟用《日本世史》、 《十六世家》、《霸史》、《本朝霸史》、《日本别史》等等。后受其叔父春风的启发，取名为《日本外史》。④至于该书内容，即从他所说的“二十余年我成书”、“三十万言都带血痕”，⑤即可见一斑。
    《日本外史》的编撰，是仿效司马迁的《史记》之体，在叙述方法上也多有模仿。全书22卷，分源氏、新田氏、足利氏、德川氏等家别记之；各氏中又分前记、正记、后记，分述前后有关的氏，如平氏、北条氏、楠氏、后北条氏、武田氏、上杉氏、毛利氏、织田氏、丰臣氏等诸家。这种体例虽是对中国史体的仿效，但山阳所作的史体，实则非编年体、非纪传体、也非纪事本末体，而是创造了一种独特的格法。另有专门阐发著者观点的史论，冠以“外史氏曰”，全书有19处之多。
    该书叙述从源氏开始到德川氏终结的武家之盛衰，叙其间建武中兴诸将及战国割据群雄的兴亡，明其成败兴衰之状，臣属谋战忠邪之迹。全书贯穿着一个中心思想是尊王贱霸。这是赖山阳自身的实际体验。赖山阳生长在德川幕府统治由极盛开始走向下坡、勤王思想萌发之时。他又深受父辈朱子学说的影响，领悟到朱子儒学的“大义名分”思想，坚信王政不能不复兴，武门的权力必须归还朝廷，于是著《日本外史》，寓意尊王贱霸，鼓舞忠孝节义。
    尊王思想可说是《日本外史》的特色，它也可与《大日本史》的三大特笔并称。赖山阳在撰《日本外史》时用力最多的可说是描述楠氏。在“外史氏曰”中述：“勤王之功，余以楠氏为第一，……重踵屏息，莫敢言勤王之事。而楠公独以眇眇之躯，喟义其间，挡其冲路，挫其爪牙，以鼓舞四方义士之气，使之一时踵起。殄戮之恶于斧铖之下，报列圣之深仇，雪累朝之大耻，天下万姓，再得仰日月之光。”⑥这正如当代学者评述《日本外史》中所运用雄宕畅达笔法，热情刺激的文字，灌输尊皇贱霸精神时，“当写到楠木正成的尽忠至诚处，笔端奔流，有激严之概，尤其楠氏后赞，神采奕奕，使读者似见其人”⑦。
    在日本的武家政治中，要算德川氏统治达到登峰造极地步。赖山阳要尊王就得批判武家政治，当然要批判德川氏。但因他处于德川氏当世，故他“并不把现世体制作为批判的耙子，而是以赞扬古往的政体，来引导当代人的心”⑧。因此，他对德川氏所进行的批判，在方式上则有其绝妙之处：
    其一，借批判前代武家来批判德川氏。《日本外史》比较突出地指责北条氏之罪、攻击足利氏之暴。如“论足利氏之罪，浮于源氏，而源氏再传而亡，足利氏乃延之十三世者。盖源氏剪除宗族，孤立自毙；而足利氏封建子弟旧臣，足以相维持”⑨；“除王朝公卿之外，天下万姓尽为其臣”，“夫天下有名有实，……名实之权并在朝廷，及于其后”，“欲并有其名实”者，“足利氏是已”。⑩这种辞句辛辣如刺骨的描写，揭露封建专横和篡权，是假足利氏而暗喻讽刺当世之德川氏的。
    其二，在描写德川氏时，也确有赞美的叙述，其实这是赖山阳仿宋朝欧阳修文字。正当宋朝四海统一，生民为沐浴太平之恩，乐岁物的丰盛，乃造亭名为丰乐亭。欧阳修撰《丰乐亭记》，其意在让庶民安心丰乐之年，即为日后有太平之时。赖山阳稍模此意，在撰德川氏纪事后的论赞中云：“盖源平以还，治少乱多，群雄綦峙，分裂梗塞。不知其阅几百岁，而今吾缓带垂橐，不斋粮而行焉，则谁之力邪。……而公（指德川家康-笔者）独毅然扶弱而抗强，野次一战，获其二骁将。固足以破奸雄之胆，而服天下之心。”（11）赖山阳以此宣扬德川氏的“太平偃武之恩德”，其真意不在颂扬德川氏，而是寄愿于日后的太平盛世。这与欧阳修撰《丰乐亭记》的归趣各异，则有同工异曲之巧。这也是赖山阳对德川氏的一种批判。